Если кого-то не учат его собственные ошибки (повторенные раз с сто), это может значить многое:
1) кому-то, этому самому, такое положение нравится в его жизни (наступать на грабли - это - хобби);
2) этот кто-то не способен выжить в этом мире и вообще не понятно, как он дожил до сегодняшнего дня;
3) этот кто-то не умеет думать;
4) этот кто-то страдает определенными психическими расстройствами;
список можно продолжить....